Als hij zes jaar is wordt op 3 december 1872 zijn zus Jacomina geboren.
Zijn vader overlijdt op 27 juli 1873. Simon is dan nog maar 7 jaar. Vijf jaar later overlijdt zijn moeder op 14 januari 1879. Op dat moment is Simon 12 jaar.
Taeke Tuinstra, een broer van Aitze, wordt als voogd aangesteld voor de kinderen. Hij kan echter niet in hun levensonderhoud voorzien.
Twee weken later, op 28 januari 1879 worden de 12-jarige Simon, de 10-jarige Willem en de 6-jarige Jacomina opgenomen in het Old Burgerlijk Weeshuis in Sneek.
Als Simon 15 jaar is vraagt hij in december 1881 een opleiding aan tot timmerman. In januari 1882 wordt besloten dat hij een opleiding kan gaan volgen bij de firma Gebr. van der Werf voor een weekloon van 25 cent.
Waarschijnlijk heeft Simon niet zo'n aanleg voor het timmeren, want in juli 1882 wordt besloten om Simon een opleiding van 4 jaar te geven bij horlogemaker Thümmler. De eerste 4 jaar verdient hij helemaal niets. Daarna misschien f. 10,- per week.
August Thümmler heeft zijn werkplaats en winkel aan de Suupmarkt in Sneek.
Een horlogemaker is iemand die horloges en klokken maakt. Onder de naam horlogemaker of horlogier zijn er winkels die voornamelijk horloges en klokken verkopen en waar die ook gerepareerd kunnen worden.
In augustus 1883 krijgt Simon ruzie met zijn baas. Thümmler stuurt hem weg. Simon wordt op zijn verkeerde gedrag gewezen en moet de volgende dag weer terug naar zijn baas.
In mei 1884 krijgt Simon pijn in zijn zij. De heer Visser, buitenvader van het weeshuis, adviseert om Simon te laten opnemen in het gasthuis in Amsterdam. Op advies van de geneesheren van het weeshuis laten ze Simon niet naar het gasthuis gaan.
Omdat het in de winkel van Thümmler tocht wordt in juni 1884 besloten dat Simon hier weg moet. De heer Thümmler zorgt dat hij nu bij horlogemaker Pieter Jacobs de Boer terecht kan. Zijn werkplaats en winkel is aan de Nauwe Noorderhorne 37 in Sneek.
In november 1884 verzoekt de heer Thümmler of Simon tijdelijk bij hem mag komen werken. Hij is namelijk ziek. De Boer, zijn huidige baas, vindt het goed. Het bestuur van het weeshuis keurt de aanvraag echter af, omdat de dokter in juni heeft besloten om Simon weg te halen uit de tochtige winkel.
Toch gaat Simon in op het verzoek.
In april 1885 vraagt Simon aan het bestuur een horloge. Op de vraag waarom antwoordt hij dat hij nooit enige vorm van vergoeding van de heer Thümmler heeft gekregen toen hij hem heeft geholpen tijdens zijn ziekte.
In mei 1885 gaat binnenvader Ronner met Simon naar Nijmegen. Hij kan werk krijgen bij horlogemaker Bresson.
In juni 1885 stuurt de heer Bresson een brief waarin staat dat Simon niet zo goed is in zijn werk. Hij wil niet het overeengekomen bedrag van f. 8,- betalen, maar stelt voor f. 6,- voor kostgeld en 70 cent zakgeld. Het bestuur gaat accoord. Ook vraagt zijn baas een burgerpak voor Simon. Hier gaat het bestuur niet mee accoord, omdat hij pas geleden een nieuw pak heeft gekregen.
In juli vraagt Simon het bestuur om nieuwe schoenen en een horloge. De schoenen moeten maar gerepareerd worden. Het horloge van f. 16,- is toegestaan.
In november bericht Simon het bestuur dat de heer Bresson hem over 14 dagen wil ontslaan. Hij vraagt de vrijheid om een andere baan te zoeken. Het bestuur zal Bresson om een toelichting vragen.
Bresson geeft aan dat Simon lang niet op de hoogte is van het vak. Hij wil wel helpen zoeken naar een nieuwe baan.
In januari 1886 wordt bekendgemaakt dat Simon een betrekking kan krijgen bij horlogemaker Buiskool in Beerta. Hier kan hij f. 50,- verdienen, met aftrek van eten, inwoning en was. In maart treedt hij in dienst als bediende. De heer Buiskool vindt hem een goede werker. De verstandhouding tussen beide mannen is goed. Af en toe vindt de heer Buiskool wel dat Simon verkeerde wegen bewandeld.
De heer Buiskool biedt aan om Simon in dienst te houden voor f. 65,-. Simon wil echter naar een horlogemaker in Leens waar hij f. 75,- kan verdienen.
In maart 1887 wordt hij na ruzie met zijn baas weggestuurd door de heer Buiskool. Simon is slechts een week zonder werk.
Nu heeft hij een baan gevonden bij horlogemaker Behrens in Winschoten.
In juni 1887 geeft de heer Behrens door dat Simon ernstig ziek is. Hij is bedlegerig en gebruikt iedere dag medicijnen. Een maand later blijkt dat Simon nog steeds ziek is.
Simon geeft aan dat hij veel bloed ophoest. Hij wil zich graag laten onderzoeken door een professor in Groningen. De verschijnselen duiden op tbc.
Nog dezelfde maand wordt besloten om Simon op te nemen in het ziekenhuis van het weeshuis. Hier wordt hij op eigen kosten verpleegd.
Op 20 oktober 1887 overlijdt Simon Tuinstra aan de gevolgen van zijn ziekte. Simon is maar 21 jaar oud geworden.
